Тейлор Стрейфф родился и вырос в Сент-Луисе, штат Миссури. Тейлор начал изучать фортепиано в юном возрасте, но после четырех лет скучных уроков классической музыки бросил фортепиано в пользу спорта. В средней школе он заново открыл свою любовь к музыке и начал брать уроки у джазового пианиста STL Майкла Сильвермана, который заложил ему прочную основу в блюзе, джазе и других популярных музыкальных стилях. Тейлор находится под сильным влиянием Джерри Ли Льюиса, Чака Ливелла, The Grateful Dead, Стива Уинвуда, Брюса Хорнсби и Кита Джаррета.
В 2008 году Тейлор переехал в Чикаго, чтобы учиться в Колумбийском колледже Чикаго. Неуверенный в том, следует ли ему получить степень в области спортивной журналистики или музыки, он выбрал музыку после посещения концертов с участием талантливых студенческих ансамблей, в некоторые из которых входил нынешний участник NMB Патрик Силс на барабанах. Во время учебы в Колумбийском университете Тейлор был востребованным клавишником в студенческих ансамблях. Он также встречался и выступал в нескольких местах с нынешним басистом NMB Ником Фейном, а также делил сцену с артистами Иваном Невиллом, Кевином Юбэнксом, Чарли Секстоном, Паулой Коул и Джоан Осборн. Тейлор окончил Колумбийский университет в 2013 году по специальности "Современная, городская и популярная музыка".